पेप्टाइड और न्यूक्लिक एसिड संश्लेषण में समूहों की रक्षा करने की भूमिका महत्वपूर्ण है, विशेष रूप से पेप्टाइड न्यूक्लिक एसिड (पीएनए) जैसे जटिल अणुओं के संश्लेषण में। पीएनए पेप्टाइड जैसी रीढ़ की हड्डी वाला एक डीएनए एनालॉग है, जिसकी मुख्य रीढ़ एन (2-एमिनोइथाइल) - ग्लाइसिन और न्यूक्लिक एसिड बेस से बनी होती है जो मिथाइलीन कार्बोनिल समूहों से जुड़े होते हैं। पीएनए की संश्लेषण प्रक्रिया में, सुरक्षात्मक समूहों का उपयोग विशिष्ट कार्यात्मक समूहों की रक्षा करना, उन्हें अनावश्यक प्रतिक्रियाओं में खर्च होने से रोकना और लक्ष्य अणुओं के कुशल संश्लेषण और शुद्धिकरण को सुनिश्चित करना है।
सुरक्षात्मक आधारों का चयन और कार्य
अमीनो एसिड की रक्षा करना: पीएनए के संश्लेषण में, आर्जिनिन के गुआनिडाइन समूह में मजबूत न्यूक्लियोफिलिसिटी और क्षारीयता होती है, और अम्लीय और क्षारीय परिस्थितियों में इसके निष्कासन को रोकने के लिए इसे संरक्षित करने की आवश्यकता होती है। सामान्य सुरक्षात्मक समूहों में टर्ट ब्यूटॉक्सीकार्बोनिल, नाइट्रो, टोल्यूनेसल्फ़ोनिल, ट्राइफ्लूरोएसिटाइल, बेंज़िलॉक्सीफ़ॉर्मिल आदि शामिल हैं। उदाहरण के लिए, आर्गिनिन के गुआनिडाइन समूह को बीआईएस एलिल कार्बोनिल से संरक्षित किया जा सकता है और अंत में पैलेडियम कैटेलिसिस का उपयोग करके हटाया जा सकता है।
कार्बोक्सिल समूहों की सुरक्षा: पेप्टाइड श्रृंखलाओं में कार्बोक्सिल समूहों को भी अवांछित प्रतिक्रियाओं में भाग लेने से रोकने के लिए सुरक्षा की आवश्यकता हो सकती है। उदाहरण के लिए, ILE ग्लू (- पिप) के संश्लेषण में, ILE का अमीनो समूह FMOC द्वारा संरक्षित होता है, जबकि GLU का कार्बोक्सिल समूह TBU द्वारा संरक्षित होता है।
क्रोमोफोर की रक्षा करना: पी-नाइट्रोएनिलिन (पीएनए में क्रोमोफोर) में नाइट्रो समूहों के मजबूत इलेक्ट्रॉन निकालने वाले प्रभाव के कारण खराब न्यूक्लियोफिलिसिटी होती है, जिससे सामान्य एमाइड संघनन विधियों के माध्यम से अमीनो एसिड से जुड़ना मुश्किल हो जाता है। वर्तमान आविष्कार में, पी-नाइट्रोएनिलिन को जोड़ने की समस्या को पहले पी-फेनिलिनेडियमिन को एक अमीनो एसिड से जोड़कर और फिर इसे ऑक्सीकरण करके हल किया जाता है। यह विधि अधिक पर्यावरण के अनुकूल, सुरक्षित और अधिक उपज वाली है।